با وجود مخالفت بسیاری از نمایندگان دو حزب جمهوریخواه و دمکرات در کنگره، دونالد‌ترامپ در سیاست باراک اوباما برای بهبود روابط با کوبا تجدید نظر کرد و محدودیت‌های تازه‌ای علیه هاوانا اعمال کرد. بر اساس این طرح، معامله با شرکت‌های کوبایی مرتبط با بخش های نظامی آن کشور محدود یا ممنوع خواهد شد. این ممنوعیت بخش‌های مسافرت هوایی و دریایی را استثنا می‌کند تا به این‌ترتیب به شرکت‌های مسافرتی آمریکا ضرر وارد نشود.
طرح‌ترامپ به معنای قطع روابط دیپلماتیک با هاوانا نخواهد بود. رئیس‌جمهوری آمریکا روز جمعه ضمن انتقاد از سیاست تنش زدایی اوباما در قبال کوبا، با اعلام سیاست‌های جدید محدودیت‌هايي نسبت به سفر و تجارت آمریکایی‌ها در کوبا اعمال کرد. در همین حال کاخ سفید اعلام کرد که برنامه‌هايي برای بازگرداندن و خنثی کردن بخش‌هايي از سیاست‌های اوباما رئیس‌جمهوری پیشین آمریکا در قبال کوبا دارد. اوباما در اقدامی تاریخی برای پایان دادن به تنش‌هايي که بیش از پنج دهه سابقه داشت، پس از دیدار با‌رائول کاسترو‌برخی از تحریم‌های آمریکا علیه کوبا را لغو کرد.
فرمان جدید‌ترامپ تعامل شرکت‌های آمریکایی را با‌گروه شرکت‌های تجاری نیروهای مسلح‌کوبا که در بسیاری از بخش‌های اقتصادی این کشور فعال است، ممنوع می‌کند. فرمان‌ترامپ همچنین سفر گردشگران آمریکایی به کوبا را برای مدتی طولانی ممنوع کرده و در پی جلوگیری از استفاده از دلار در این کشور است. با این وجود،ترامپ بسیاری از تغییراتی را که اوباما درخصوص سیاست واشنگتن در قبال هاوانا ایجاد کرد، دست نخورده باقی می‌گذارد، که باز ماندن سفارت این کشور در کوبا یکی از آنهاست. همچنین سفرهای هوایی و دریایی از این محدودیت جدا شده است.
رئیس‌جمهوری آمریکا در سخنرانی خود همچنین با انتقاد از دولت هاوانا گفت: ما دیگر در برابر ستم کمونیسم سکوت نخواهیم کرد. ترامپ پس از پیروزی در انتخابات ریاست‌جمهوری وعده داده بود که در سیاست اوباما در قبال بازسازی روابط با کوبا تجدیدنظر کند. وی گفته بود که به دنبال امضای توافق جدیدی خواهد بود که برای کوبایی‌ها، آمریکایی-کوبایی‌ها و دولت واشنگتن بهتر باشد.
به دنبال انقلاب ۱۹۵۹، روابط کوبا و آمریکا قطع شد. اوباما و رائول کاسترو در دسامبر ۲۰۱۴ گرمی روابط دو کشور را اعلام کردند و از آن زمان واشنگتن و هاوانا گام‌های ناباورانهای را برای‌ترمیم مناسبات خود پس از یک قرن برداشتند. اوباما ضمن دیدار از کوبا بخش‌هايي از تحریم‌های اعمال شده علیه این کشور از سال ۱۹۶۲ را کاهش داد. همچنین پروازها بین دو کشور از سرگرفته شد و کشتی‌های تفریحی توانستند بین میامی و هاوانا رفت و آمد کنند.
در همین حال معاون سابق مشاور امنیت ملی باراک اوباما رئیس‌جمهوری پیشین آمریکا نوشت: سیاست دولت‌ترامپ در قبال کوبا پسرفت است و به احتمال زیاد سبب گرایش کوبا به روسیه و چین می‌شود. بن رودز که هدایت مذاکرات برای احیای روابط میان واشنگتن- هاوانا را برعهده داشت، در تفسیری در تارنمای آتلانتیک نوشت: دولت آمریکا تغییراتی را در مورد سیاستهایش در قبال کوبا اعلام کرده که این تغییرات به مردم عادی کوبا آسیب وارد می‌کند، به وجهه ایالات متحده آمریکا صدمه می‌زند و برای آمریکایی‌ها تجارت و سفر به هر جایی که می‌خواهند بروند را سخت‌تر می‌کند.
وی در ادامه تفسیر خود افزود: در حالی‌که اوباما امیدهای آمریکایی‌ها و کوبایی‌ها را در گشایش روابط دیپلماتیک، تجاری و شهروندی میان دو کشور افزایش داد،ترامپ با اعمال محدودیت ها، این روابط را به دوران ذهنیات شکست خورده جنگ سرد و خفقان گذشته بازگرداند. این اقدام‌ترامپ جلوی حصول چشم‌انداز اصلاحات در داخل کوبا را می‌گیرد و به صدای مردم کوبا و اکثریت آمریکایی‌ها بي‌توجه بوده است. در پاییز ۲۰۱۴، پس از ۱۶ ماه مذاکره مخفیانه به واتیکان سفر کردم تا به نمایندگان پاپ فرانسیس اعلام کنم که واشنگتن و هاوانا آماده بهبود روابط دوجانبه شان هستند. دیپلمات‌های واتیکان جداگانه با هیات‌های آمریکا و کوبا دیدار کردند تا تایید کنند که این موضوع حقیقت دارد.
سپس همگی با یکدیگر دیدار کردیم و گام‌هايي که آماده برداشتن آنها بودیم را اعلام کردیم. کوبا از مدتها یک نقش بزرگ در تصور جامعه جهانی ایفا کرده است. کوبا از دید آمریکای لاتین نماد این است که آمریکا چگونه تلاش می‌کند سیاستهایش را در منطقه آمریکای لاتین دیکته کند. از دید کشورهای در حال توسعه، کوبا نماینده استقلال و مقاومت و یک حامی انقلاب است. از بحران موشکی گرفته تا جنبش ضد آپارتاید و از دوران کندی تا دوران اوباما، این جزیره کوچک خود را در کانون اتفاقات دنیا قرار داده است.
کوبا کشوری است که بیش از ۱۱ میلیون نفر در آنجا زندگی می‌کنند و برای چند دهه این شهروندان کوبایی به دلیل تحریم‌های آمریکا علیه کوبا رنج‌ها برده اند. کالاهای اولیه مهیا نیستند، صاحبان مشاغل نمی‌توانند سرمایه گذاری جذب کنند و کشاورزان تجهیزات بیشتر در اختیار ندارند. حکومت‌های مستبد دیگری در جهان هستند که آمریکا آنها را تحریم نکرده است. ماه گذشته‌ترامپ به عربستان جایی که مردم سر بریده می‌شوند و زنان رانندگی نمی‌کنند، سفر کرد.ترامپ قرارداد ده‌ها میلیارد دلاری برای فروش سلاح به عربستان را در این کشور اعلام کرد. آیا کسی هست که بگوید سیاست‌ترامپ در قبال کوبا به واسطه تعهد برای ارتقای حقوق بشر در جهان اعلام شده است؟ نه کسی چنین نمی‌گوید. سیاست دولت‌ترامپ در قبال کوبا پس رفت است. با این سیاست‌ها کوبا به احتمال زیاد به سوی روسیه و چین گرایش پیدا می‌کند.
ترامپ با این سیاست هایش توافق بهتری را برای ولادیمیر پوتین و شی جینپینگ روسای‌جمهوری روسیه و چین فراهم می‌کند.ترامپ گفته است که در راستای دموکراسی چنین سیاست‌هایی را در پیش می‌گیرد، اما این درست نیست. کوبا خود در مسیر تغییر رهبری گام برمی دارد، به طوری‌که رائول کاسترو رئیس‌جمهوری این کشور اعلام کرده در پایان امسال (میلادی) از قدرت کنار می‌رود. آنچه می‌توانست برای آمریکا فرصتی از طریق تعامل با کوبا باشد، اکنون به فرصتی برای تندروها برای ماندن بیشتر در قدرت است. آینده کوبا توسط مردم این کشور و آمریکایی‌هايي که می‌خواهند به کوبایی‌ها کمک کنند (نه آمریکایی‌هايي که می‌خواهند به کوبایی‌ها آسیب وارد کنند) مشخص می‌شود.